曹操用人的原则，具有"既重才，又忌才;既用人，又疑人"的双重性。加之曹操有识人之明，认为司马懿为人，"内忌而外宽，猜忌多权变"。而司马懿的相貌，严整威严，长着一双像鹰一样犀利的眼睛，曹操知其"有雄豪志"(《晋书宣帝纪》)。因此，他对司马懿的猜疑，始终不能释怀。
当他听说司马懿有狼顾之相时，就把他召来，先让他朝前走，然后让他回头。司马懿居然能脸朝后旋转90度而身不动。相书上说，有狼顾之相的人，不是奸臣就是国贼。曹操又曾做梦，梦见三马同槽，很犯忌讳，心中始终有疙瘩郁结。就对曹丕说："司马懿非人臣也，必预汝家事。"于是便想趁早把司马懿解决掉，只是由于曹操太惜才了，迟疑不决，再加上曹丕跟司马懿的关系很铁，多有美言，司马懿才得以幸免于难。
司马懿为曹操所深忌，只能勤勤恳恳地工作，韬光养晦，明哲保身。"于是勤于吏职，夜以忘寝，至于刍牧之间，悉皆临履，由是魏武意遂安"。
曹操进封魏王后，立曹丕为太子，司马懿升任太子中庶子，与陈群、吴质、朱铄同列为曹丕的"四友"。为曹丕所信任和倚重，是曹丕智囊团的关键人物。
建安二十五年(220年)，曹操去世，朝野危惧，司马懿管理丧葬诸事，内外肃然。不久，曹丕威逼汉献帝禅位，想急不可待地受诏时，司马懿建议曹丕谦辞推脱，以示谦卑处下，使曹丕在很大程度上免除天下怨谤，争取了人心，从而巩固了魏国的社会根基。由于司马懿为曹丕"篡汉"出了大力，所以曹丕代汉后，司马懿受封河津亭侯，任丞相府长史，又转为督军御史中丞。参与军事，为曹丕屡出奇谋。
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