何守正和阿妹交往3年,两人恋情过度受瞩目,当时何守正专职职业篮球,对于媒体、外界声音,因和天后交往成了“震撼教育”,双方经济、名气相差悬殊,曾被说“女强男弱”形成芥蒂,何守正后来频频和媒体发生冲突,之后还被拍到私会前女友,才宣告分手。
何守正分手后,曾在接受媒体访问时回应后天后恋情,坚决表示当时年纪轻不懂与媒体应对,但不代表他花心劈腿。2011年被媒体直击与小娴同进晚餐,让他再度成为演艺圈及媒体的注目焦点,两人2013年在美国登记结婚,更时常连袂出席婚礼、上节目,即使小娴吐露没子宫、无法怀孕,何守正依然护妻,如今阿妹和男友Sam感情稳定发展,何守正仍持续在情路上闯荡。