陈晓东在当年也曾被人叫做“渣男”,其原因主要是和张柏芝有过一段公开的恋情。陈晓东在小时候父母就离异,一直和母亲以及弟弟一起生活,13岁的陈晓东对音乐兴趣浓厚。在1995年因认识了音乐人戴思聪,于是拜其为师,正式进军乐坛,成为黎明、张学友的师弟。
陈晓东在火的时候,不仅唱歌也拍了不少影视作品。在1998年陈晓东和自己老师决裂,以七百万港币作为解约费,正式与经理人戴思聪解除合约。之后,与好友梁少英签下合约。他曾经还登上春晚,和孙悦一起演唱歌曲《今天真好》,在内地也是红极一时。
随后与秦海璐主演爱情电影《停不了的爱》,与徐静蕾、刘璇主演电影《我的美丽乡愁》,与李冰冰、高圆圆主演爱情偶像剧《海的誓言》等等,都是陈晓东当年正当红的时候。但是近年来陈晓东几乎已经沉寂了,除了一部《兰陵王》外,既没有什么新作品,也没有什么曝光率。
说到此,还是要说一说陈晓东和张柏芝的恋情。陈晓东在1999年和张柏芝合唱过歌曲《留给最爱的说话》。而张柏芝入行后的第一个男友,也就是陈晓东,并且还是张柏芝公开承认的男友。两人从2000年高调宣布恋情,而就在陈晓东开始到内地发展后,没多久两人就分手了。