1997年9月,高考落榜在某餐厅当服务员却热爱音乐的周杰伦参加了台湾一家电视台的娱乐节目《超级新人王》,以一首原创歌获得亚军,而作为主持人的吴宗宪当时偶然间看到周杰伦的乐谱惊为天才,节目录完后,当时自己创立阿尔发音乐唱片公司的吴宗宪,走到后台主动找到周杰伦,邀请他到公司担任音乐助理。
到阿尔发后,周杰伦在做好本职工作的同时,仍然坚持自己创作,1998年2月,周杰伦又写了一首名为《眼泪知道》的歌,吴宗宪将这首歌推荐给天王刘德华来唱,可是刘德华却以不欣赏方文山的这种歌词为由拒绝;之后又张惠妹写了一首《双截棍》,再次被拒,周杰伦迷茫了,他甚至怀疑自己的音乐之路到底还能走多远,不过他并没有泄气,他当时有一个大胆的想法,既然没人唱他写的歌,那不如自己出回专辑。
于是他向吴宪宗提出自己出专辑唱自己创作的歌曲,而吴宗宪当时虽然肯定了周杰伦的音乐创作才华,但是却对他的唱功没信心,看到周杰伦对自己非常有信心,于是吴宗宪便有意“为难”周杰伦,称如果他在十天时间内,能写出50首歌曲,便可以从中选出10首,帮他出唱片。